Μια ιστορία αγάπης από την ανάποδη! Το How I Met Your Mother είναι μια φρέσκια κωμωδία που, μεταξύ άλλων, αφηγείται τις προσπάθειες του Τεντ (Τζος Ράντορ) να βρει την πραγματική αγάπη. Όταν οι καλύτεροί του φίλοι, Μάρσαλ (Τζέισον Σίγκελ) και Λίλι (Άλισον Χάνιγκαν), αποφασίζουν να παντρευτούν, ο Τεντ αρχίζει την αναζήτηση της τέλειας συντρόφου. Μαζί του σε αυτή την προσπάθεια είναι και ο κολλητός του Μπάρνι (Νιλ Πάτρικ Χάρις), ένας αιώνιος εργένης που ξέρει πολλούς και εφευρετικούς τρόπους για να προσεγγίσει μια γυναίκα. Το ενδιαφέρον του Τεντ έχει κεντρίσει η γοητευτική και ανεξάρτητη Ρόμπιν (Κόμπι Σμάλντερς), αλλά η μοίρα ίσως να έχει άλλα σχέδια. Ο Τεντ αναπολεί, μέσω flashbacks, την εργένικη ζωή του, τις χαρούμενες και άσχημες στιγμές των ραντεβού του και όλες τις απρόβλεπτες και ξεκαρδιστικές καταστάσεις στις οποίες μπλέχτηκε μέχρι να γνωρίσει την γυναίκα της ζωής του.