Ο αξιαγάπητος Ίαν νιώθει πως είναι ο τελευταίος παρθένος στην Αμερική. Είναι 18 ετών, ετοιμάζεται για το κολέγιο, αλλά ο 14χρονος αδερφός του τού κλέβει με άνεση όλα τα κορίτσια. Όλα αλλάζουν μόλις ο Ίαν γνωρίσει τη Ντανιέλ. Η κοπέλα είναι αστεία, σέξι και ξετρελαμένη μαζί του. Υπάρχει μόνο ένα πρόβλημα: η Ντανιέλ ζει στο Νόξβιλ, ενώ ο Ίαν στο Σικάγο. Επίσης εκείνη νομίζει πως ο Ίαν είναι φτυστός ο Μπραντ Πιτ, αφού την έχει παραπλανήσει με ψεύτικες φωτογραφίες στο Ίντερνετ. Ο Ίαν τώρα πρέπει να αντιμετωπίσει τον φόβο της απόρριψης, αφού η Ντανιέλ υπόσχεται πως θα του δοθεί αν πάει να την συναντήσει. Εντέλει, με προτροπή του φίλου του, του Λανς και με το κλεμμένο αυτοκίνητο του αδελφού του, ο Ίαν, ο Λανς και η φίλη τους η Φελίτσια αποφασίζουν να κάνουν το 9ωρο ταξίδι που θα απαλλάξει το μικρό από την παρθενιά του. Θα πετύχει το στόχο του;