Ο ριψοκίνδυνος παίκτης του πόκερ Τζακ Γουέηλ, προσπαθεί να κάνει ένα μεγάλο παιχνίδι στην Αβάνα του 1958, έναν επίγειο παράδεισο αναζήτησης ευχαρίστησης, ενώ σιγοβράζει η επανάσταση. Το σχέδιό του, όμως, δεν περιελάμβανε το ενδεχόμενο να ερωτευτεί τη Ρομπέρτα, την όμορφη, αινιγματική σύζυγο του επαναστάτη Αρτούρο Ντουράν. Όταν ο Αρτούρο συλλαμβάνεται από την αστυνομία, ο Τζακ έρχεται πιο κοντά στη Ρομπέρτα, η οποία του προκαλεί τέτοιο πάθος που απειλεί την τελευταία του ελπίδα για το μεγάλο κόλπο...